Natural de Salto, Medina teve longa trajetória como atacante no futebol sul-americano e europeu, época em que ganhou o apelido de Cacique, até iniciar a carreira como treinador em 2016. No Nacional do Uruguai foi campeão do Torneio Apertura e do Intermédio.
No Talleres, Medina foi responsável por um grande trabalho e pela mudança de patamar no time argentino, após período de dez anos fora da primeira divisão. Com o uruguaio no comando, a equipe se classificou pela primeira vez em sua história para a Copa Sul-Americana, foi terceiro colocado no Campeonato Argentino de 2021, melhor posição desde 1977, e foi pela primeira vez finalista da Copa Argentina, perdendo para o Boca Juniors nos pênaltis, melhor campanha da história. Também assegurou classificação para a terceira Libertadores do clube, em 2022.
Além do crescimento nos resultados, o Talleres fez três das suas maiores vendas na história com as negociações do atacante Nahuel Bustos, do meio-campista Federico Navarro e do defensor Piero Hincapié, jovens oriundos da base aproveitados por Medina.
Medina chega para substituir Diego Aguirre, que tinha contrato até 2022, mas saiu em 15 de dezembro, após no Brasileirão a equipe gaúcha ficar apenas a 12ª colocada. O Inter sonhou com Eduardo Coudet e sondou Juan Pablo Vojvoda, do Fortaleza, mas abriu negociações com Medina e o português Paulo Sousa, que acabou acertando com o Flamengo.
Medina será o quarto treinador da gestão do presidente Alessandro Barcellos. Ele iniciou com Abel Braga, que já estava no clube para fechar o Brasileirão de 2020. Este ano, o espanhol Miguel Ángel Ramírez assumiu, mas ficou apenas 101 dias no clube, antes de ser substituído por Aguirre.
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